吴孟达从影近四十年，一直没演过主角，是为数不多的靠演配角红遍两岸三地的演员。
但是他的表演从未让人失望，可以诠释底层的小人物，也可以扮演仁慈的长辈，并不会被类型所限。
而他能够成为好演员，与自己的放纵有关。
吴孟达1973年考入无线艺员训练班，和周润发、林岭东等是同学，他在班上成绩优异，还是班长。
老师经常会夸他表演有天分，是个可造之才，学成后顺利与TVB签约，参演多部电视剧。
直到1979年，吴孟达与郑少秋搭档出演《楚留香传奇》，他在剧中饰演男二号胡铁花，一炮而红。
有钱了，人就飘了。
泡妞、喝酒、赌钱，什么花钱做什么，一下子败光了所有身家，还倒欠了高利贷30万。
走投无路的他曾找过同班同学周润发借钱但发哥并未借给他，当时所有人都认为吴孟达是烂泥扶不上墙。
一番番打击接踵而来，压在身上喘不过气，也让吴孟达痛改前非，决心沉淀下来琢磨演技，做一个好演员。
这才慢慢有了片约。
吴孟达的醒悟，让他与周星驰在电影中相遇有了基础，两人在银幕中第一次同框是83版《射雕英雄传》。
当时的吴孟达饰演的是剧中不可或缺的彭长老，而周星驰则扮演了两个龙套角色，一个是有几句台词的宋兵乙，一个是刚出场就被杀死的乞丐。
六年后，周星驰不再是那个不起眼的小角色，而是金马奖最佳男配，追上了曾经仰望的吴孟达。
两人共同出演了戏份较重的《盖世豪侠》和《他来自江湖》，这两部戏是二人真正意义上的第一次合作。
“香港电影教父”吴思远看到他们在电视剧中完美契合的表演后，决定趁着赌片的热潮，为两人投拍《赌圣》。
紧接着便是《赌侠》、《上海滩赌圣》，三部赌片合作下来，周星驰与吴孟达的荧幕搭档形象基本固定。
在电影里吴孟达就是一个不务正业、不学无术、脸皮极厚的小人物。
如《逃学威龙2》中的曹达华，这个角色是吴孟达荧幕经典之一。
电影中曹达华以装出来的硬汉形象深深的迷住了他的女上司，尤其是打完柯受良饰演的警局恶人后，与局长的一番对话更是名场面。
在局长的审问下，曹达华表示自己一人做事一人当，而且刚才打那个不尊重女性的小人打的很开心。
可是局长非但没有追究其责任，反而被他谦虚英武的气概吸引，并答应他的要求将其调到重案组，重案组之虎就此诞生。
到了重案组，享受着局长的爱慕，曹达华又向观众展示了什么叫做软饭硬吃。
被政治部刁难的曹达华在局长的办公室生闷气，局长过来开导他并把责任推给周星星，而后拿出一张卡让他随便花。
这时，曹达华没有立马接住，而是说到“你在教我做事啊”，整个人的气场由受转攻，随后的一句“以后不许在我面前说我朋友坏话”，彻底征服了局长。
这样有骨气的一个人，难怪局长会说出，“如果这个世界上多点你这种人，世界就和平了”这种话。
像曹达华这样的小人物，吴孟达演起来如鱼得水，但有时候，就算演的是大人物，也不失小人物的趣味。
在《鹿鼎记》中海公公这个角色被吴孟达改变的不似原来，几乎成了他自己的再创造，但改变得却如此自然。
他演完海公公后，就跟周星驰演完韦小宝一样，此后不论《鹿鼎记》翻拍多少遍，都无法超越二人。
在《武状元苏乞儿》中，吴孟达和周星驰再一次饰演父子，这是吴孟达在周星驰电影里形象的首次转变。
二人之间不再是附和关系，吴孟达的角色也不再一味的搞怪、猥琐，而是演变成父子情。
苏家落魄后，曾经的广州将军与儿子苏灿流落街头要饭，受尽屈辱，但作为父亲，他一直保护着未成熟的苏灿。
不论是吃狗食，为儿子而受伤，还是散尽家财的不悔，他都会冲在最前面，吴孟达的角色第一次伟岸起来。
接下来的《大话西游》，两人又回归到熟悉的模式，只不过吴孟达的角色较之以前，多了份复杂和层次。
他饰演胆小怕事，总是在关键时刻溜的最快的二当家，搞笑之余又有阴谋算计，尤其是草裙舞这一幕，啼笑皆非的同时深感吴孟达浑身上下都是戏。
然而电影是好电影，演员是好演员，却因超前的后现代解构主义，不受市场的欢迎，票房低迷。
《食神》是周星驰导演的《大话西游》票房败北后的又一部自编自导的作品，这部电影对周星驰的意义重大，吴孟达也是如此。
因为他扮演了和周星驰合作的电影中绝无仅有的反派角色，一改往日的温余，变得阴狠、得意。
某种程度上，《食神》让吴孟达从以前衬托周星驰的小人物成了和周星驰并列的双男主，不再唯唯诺诺、好色耍贱。
后来的《喜剧之王》更是两人演技集大成的一次集中展示。
通过场务这个角色的塑造，吴孟达为观众展示了他表演才能的另一面：原来笑里也是可以带泪的。
吴孟达只能演喜剧吗？当然不是。
他不止一次在采访中说道：“我们演员是很被动的，其实我更喜欢演悲剧，做梦都想演。
在和周星驰认识之前，我在香港演了很多的悲剧。还有一些香港的电影里，我演的悲剧都是非常感人的。但现在在内地，没人敢找我演悲剧。”
吴孟达所言非虚。
1991年他和刘德华演的《天若有情》让一部虐恋俗片成了都市传奇片，他也凭借太保这一角色获得金像奖最佳男配角。
其实吴孟达的演技变化很大，而且都很细致。
如果换一个人演他的角色，出来的效果完全不如吴孟达自然、松弛，反而是尴尬满屏。
《少林足球》中弯腰跪在底下给雄哥（谢贤饰演）擦鞋的镜头最能体现吴孟达精湛的演技。
黄金右脚明锋（吴孟达饰演）誉扫地后成了一名拾荒者，看见风头正盛的雄哥走进来，立马堆笑脸迎了上去，要给他擦鞋。
但是雄哥并未理会他的好意，而是让他爬下来，脚踩在明锋的头上，对他毫无尊重之意。
吴孟达的表情由奉承转为震惊，还带有一丝不敢相信，起身后，为了带球队的承诺，又成了假喜悦，其中夹杂着不知所措。
后面听到雄哥说当年打断他腿的人是自己找的后，他的情绪分别是惊讶、苦笑、无奈，短短几秒钟，吴孟达把喜怒哀乐应付的相当自然。
这样的演技，不得不让人把手掌拍烂。
曾任香港金像奖主席的陈嘉上在一档节目里讲过，有一个喜剧演员，金像奖欠他一个影帝。
他既可以演大悲，也可以演大喜，可谓一人千面，只要看过他演戏的人无不交口称赞，这个人就是吴孟达。
只是天下无不散之筵席，就像吴孟达和周星驰因时间慢慢走散一样，香港电影也日渐式微。
随着这股下坡的势头，吴孟达年岁递增，与主流电影圈越来越远，自然也与奖项无缘。
唯一留下的只有光影里的光怪陆离和捧腹大笑。
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