2011年选秀大会上，莱昂纳德被步行者首轮第15顺位选中，随后和贝尔坦斯的签约权一起被送往马刺，换来乔治-希尔。在马刺的预期中，这笔交易原本打算填补一个实用型的3D小前锋。莱昂纳德的成长也沿着这条路线前进着，第一年他出场64次，39次首发，24分钟拿下7.9分5.1篮板，入选了最佳新秀阵容。莱昂纳德的到来成功地让马刺有了正印小前锋，再也不必被迫使用三后卫在场了。
从第二年开始，莱昂纳德一步一个脚印，成长为马刺的稳定首发小前锋。他的各项数据全部上涨，2013-14赛季，马刺闯入总决赛，并以4-1击败热火夺冠。常规赛表现并不出彩的莱昂纳德，却在总决赛砍下场均17.8分6.4篮板2助攻1.6抢断1.2盖帽的全面数据，命中率高达61.2%，其中三分球更是达到了57.9%。他对勒布朗的防守也令人印象深刻，正是如此，莱昂纳德赢下了这一年的总决赛MVP，成为了马刺5座总冠军里的第三个FMVP。
而从下一年开始，莱昂纳德开始在攻防两端同时飞速成长，这一年他不但场均2.3次抢断荣膺抢断王并第一次赢得最佳防守球员，在进攻端也是获得了超过10次的出手，得分也上涨到16.5分。2015-16赛季，莱昂纳德正式成为马刺的核心进攻手，他第一次入选全明星，蝉联了最佳防守球员，而且场均得分突破了20分，并且打出了恐怖的50.6%+44.3%+87.4%的命中率，这一年他同时入选第一阵容和最佳防守阵容，晋升为联盟一线球星。
在2016-17赛季，莱昂纳德继续进步，场均数据已经来到了25.5分5.8篮板3.5助攻，仍有1.8次抢断，虽然在最佳防守球员的评选中不敌德雷蒙德-格林，但他再次入选一阵+一防，在进攻端有着无解的翻身跳投和持球进攻，以其极其相似乔丹的动作，被尊称为“少帮主”。此时莱昂纳德在攻防两端的价值，几乎可以和任何超级巨星平起平坐了。
然而在季后赛对勇士的首场比赛中，因为帕楚里亚有意无意的那次垫脚，莱昂纳德腿部拉伤离场，就此告别了这个赛季。而之后便是我们熟知的肥皂剧时间：股四头肌的受伤让他在2017-18赛季断断续续地只复出打了9场比赛，因为自己团队和马刺医疗团队产生分歧，在马刺队员开球员会议中遭到指责后心生不满，并最终选择和马刺避而不见。而在6月20日，莱昂纳德团队向马刺摊牌，要求交易并指定洛杉矶为下家，马刺团队仍在为挽回莱昂纳德做最后的努力。然而事与愿违，最终交易还是发生了。
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