4月23日，2019年斯诺克世锦赛继续在谢菲尔德的克鲁斯堡剧院进行，奥沙利文面对业余球员詹姆斯-卡希尔，第二阶段在5-8落后的情况下追至8平，但随后又输2局，最终总比分8-10告负，惨遭爆冷止步首轮。
夺冠最大热门“火箭”罗尼-奥沙利文，首轮对阵业余球员詹姆斯-卡希尔。第一阶段前九局争夺，奥沙利文手感欠佳，尽管打出四杆50+，但整体失误较多，以4-5暂时落，形势稍显不利。
第二阶段第10局，奥沙利文快速上手，一杆制胜攻下97分，零封很快追5平。第11局，奥沙利文开球后母球落袋，卡希尔长台进攻失误留在袋口。奥沙利文打进红球上手，一杆得到48分后进攻红球失误。卡希尔找到手感，单杆84分清台以88-48逆转，6-5再度领先。
第12局奥沙利文先得34分，卡希尔22分后进攻蓝球失误，奥沙利文上手后很快失误，几次糟糕的处理给了对手太多机会，卡希尔清至粉球以63-49超分获胜，7-5扩大优势。第13局奥沙利文手感更为糟糕，攻防两端都漏洞百出，打的非常随意，卡希尔手感也很一般但总能拿到机会，多次上手以75-15再胜，以8-5进入中场休息。
第14局卡希尔又是先上手，得到30分后黑球失误。奥沙利文终于打出手感，一杆破百清台，攻下104分获胜追上一局。第15局卡希尔解红球堆失误碰到黑球，随后打进红球后没有叫到彩球。奥沙利文得到8分后转入防守，卡希尔第三次才解到被罚8分，此后长台打进红球但只拿19分又失误。奥沙利文上手35分长台失误，卡希尔未能薄进红球，奥沙利文再上手打丢超分红球，不过还是再拿机会，以71-20超分再追一局。
第16局奥沙利文手感继续回暖，一杆得到89分零封再胜，成功追至8平。第17局奥沙利文开球后，卡希尔两杆解球失误被罚8分，奥沙利文长台进攻未果留机会，卡希尔一杆得到62分后红球失误。奥沙利文本有一杆清台的机会，但打到粉球时竟然出现失误，随后又防守犯错。卡希尔打进粉球和黑球，以75-61取胜9-8拿到赛点。
第18局卡希尔防守失误留下机会，奥沙利文上手一杆42分，进攻蓝球炸红球堆，一颗红球落袋犯规。卡希尔没有再让奥沙利文起身，单杆58分清台逆转，总比分10-8爆冷获胜，打进16强将对阵马奎尔。
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