李陵以孤军五千犯匈奴绝境，而且是步兵，居然能够长驱直入，杀伤敌人数倍于己，乃至于惊动单于，带兵十万精锐来围剿，在“弹尽粮绝”的困境下，李陵的孤军还能给敌人以沉重的打击，单于都已经打算撤兵而去，可惜叛徒泄露军事机密，单于重新部署兵力回击，李陵山穷水尽，无奈投降。此举尽管可能是李陵想要暂时忍辱，以待日后报效汉廷，可惜汉武帝未能理会他的战略意图，导致良机大失，李陵最后只能忍着骂名，在北方的大漠郁闷过余生。
李陵曾经意图劝降苏武，被苏武拒绝，李陵为此惭愧不已，无复多言。然而，不知什么时候，忽然又冒出一封《李陵答苏武书》，理由是原来的话没讲清楚，因此等苏武归国之后，又写信表白心迹，“前书仓促，未尽所怀，故复略而言之”。这封信的可信度有多大？从史实而言，苏武归国后，尤其是他的好友霍光辅政之后，环境变得有利于李陵，因为霍光跟李陵关系也不错，因此霍光表示愿意欢迎李陵回汉朝，然而李陵表示不愿再受辱，这就是李陵的答复，至于这一封声情并茂、声泪俱下的长信，据专家的意见，可能是伪造的。
然而，从文学的角度而言，假托历史人物为作者的作品，固然其真实性不靠谱，但其情感的真实性是靠谱的，文学作品的真实性在于能否感人，从这个角度来解读《李陵答苏武书》是真实的。
李陵作为一个投身异域的降将，那种耻辱感、悲怆感和对故国的思念，在文章里展现得很真实，“凉秋九月，塞外草衰，夜不能寐，侧耳远听，胡笳互动，牧马悲鸣，吟啸成群，边声四起，晨坐听之，不觉泪下”。这段文字的真实性，未必源于李陵本人的所见所闻和所感，而在于这些见闻和感受，对于每一个有生活经验的人而言，都是真实的。听到牧马的悲鸣，见到塞外的衰草，李陵会伤感，我们也会伤感，这些伤感未必是李陵本人发出来的，但这些伤感是实实在在的。
其次，对于内心世界的刻画。李陵作为一代名将，偏偏又是名将李广的儿子，却成为一名降将，其含辱忍垢的心情，是可想而知的。这种彷徨纠结的心境，文章里刻画得很细腻，“身出礼仪之乡，而入无知之俗，违弃君亲之恩……”从中原文明区域进入游牧文化区域，那种惶恐和孤独跃然纸上，与周边环境的不相容，与周边人物不能沟通，也写得丝丝入扣，“左右之人，见陵如此，以为不入耳之欢，来相劝勉，异方之乐，只令人悲”，文化的隔膜，地域的差异，乃至文化娱乐活动的不相容，种种细节，塑造了一个孤独悲伤的李陵。汉朝和匈奴当时的环境，不可能真实再现了，但李陵的感情还可以再现，因为古今人同此心，古今人同此情，一个人背负着历史的屈辱，陷落在一个陌生的环境里，其感情反应都是常人可以想象和合理推测的。
《李陵答苏武书》的真实性遭到苏轼的怀疑，他认为是南朝时期的人写的，但《古文观止》的编纂者不服气，说这样慷慨悲凉的文章，不是李陵这样有切身体会的人，是写不出来的，“除子卿（李陵）自己，更无余人可以代作”，这也说明这篇写得太成功，让人不忍心承认他是委托的。当然，这还是一个尚在争论的学术问题。
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